Initiativet till Sirius - Orden togs den 2 maj 1906. De ursprungliga upphovsmännen var tre till antalet, redaktören vid tidningen Aurora i Ystad Johan Pihlman, den från Danmark inflyttade frisören Herman Nathan och den unge kontoristen Gustaf F Svensson. Dessa tre vidtalade ytterligare sex av idén intresserade, och så samlades man på kafé Rosen på Stora Östergatan i Ystad till ett konstituerande sammanträde. Sammanslutningen gavs namnet ”Orden Siriusbröderna”, ett namn som senare ändrades till ”Sirius - Orden”. Avsikten var, att ordenssällskapet endast skulle finnas i Ystad, men redan i oktober samma år tillkom grundlogen II Orion i Malmö. Orden har sedan utvecklats i rask takt för att nu omfatta 45 grundloger, och realistiska planer på ytterligare etableringar föreligger.
I samband med tillkomsten av Sirius - Orden grundades så Storlogen, Ordens högsta beslutande myndighet. Likaså beslöts, att en högste ledare, Stormästaren, skulle finnas med ett Stora Råd vid sin sida. År 1908 tillkom Provinslogen I Rigel, som omfattar grundlogerna i Skåne och Halland. 1968 fick Orden sin andra Provinsloge, II Vega, med säte i Växjö. Till denna hör Ordens övriga grundloger.
1932 förvärvade Sirius - Orden ”Siriuspalatset” beläget vid Kattsunds- och Rundelsgatorna i Malmö. Huset är ett ypperligt exempel på den byggnadsstil, som går under benämningen ”Funktionalismen”. I Siriuspalatset inryms bl.a. ordenskansliet.
1935 beslöts att utge ett medlemsblad, som således nu under ungefär 85 år fyllt en stor uppgift som kommunikationsmedel och inspirationskälla inom Sirius - Orden.
Under de mer än 100 förflutna åren har Orden haft åtta stormästare, varav sex egentligt fungerande sådana. De senare sex är N. August Falk 1907-1929, Nils Skogh 1929-1950, O.W. Andersson 1950-1957, 1957-1959 en tremannakommitté, 1959-1983 Robert Kuuse, 1983-1989 Bertil Norelid, 1989-2014 Sylve Öfström och sedan 2014 Bengt-Arne Jönsson.